Comandant, lider, bun organizator, Kesselring a fost singurul ofițer superior german care a început și a sfârșit al Doilea Război Mondial deținând un post în cadrul Înaltului Comandament. Nu a existat practic nicio campanie majoră în care el să nu fi fost implicat la un moment dat, până în cele mai mici detalii. A zburat pe deasupra fronturilor în Polonia, Olanda, Marea Britanie, Rusia și în Deșertul de Vest, fiind doborât de cinci ori; în calitatea sa de comandant de front, a apărat Tunisia, Italia și, în cele din urmă, Germania. Kesselring rămâne în istorie însă pentru rolul pe care l-a jucat în formarea și dezvoltarea Luftwaffe . Ideile, planurile și intuițiile sale în legătură cu misiunile aeriene în teatrul de operațiuni pe uscat au stat la baza reorganizării sistematice atentă și a dezvoltării mașinăriei de război germană din anii 1920 și 1930.